Los pesos pesados van por Montolivo.

Excelentes actuaciones en la temporada pasada y buen inicio en la temporada actual hicieron a Riccardo Montolivo ganarse la confianza de los tifosi del Milan, tanto así para nombrarlo capitán del club (con el permiso de Abbiati) por su increíble garra, lucha y corazón que siente al usar la camiseta del Milan. Esto hizo que clubes como Real Madrid y Manchester United actualmente están interesados de hacerse de sus servicios en el mercado invernal. Carlo Ancelotti lo ha estado mirando de cerca y le parece el reemplazo perfecto de Xabi Alonso, el técnico del club español cree que con una oferta adecuada puede terminar fichando al mediocampista italiano. Mientras tanto, David Moyes también sigue de cerca al jugador debido al mal inicio de temporada de los de Old Trafford y la mayoría de su mal juego fluye en el medio campo por lo que Montolivo sería el hombre perfecto para incorporar. Montolivo declaró: "Puedo jugar de trequartista o de mediapunta pero la posición donde me siento más cómodo es delante de la defensa", actualmente Nigel De Jong ocupa la posición que Montolivo desea jugar y además el holandés se encuentra haciendo una gran temporada, es de los mejores del Milan este año y por su buen rendimiento ha vuelto a la Selección Holandesa, así que parece difícil que Montolivo regrese a jugar la posición en la que jugó toda la temporada pasada (2012/13) en donde fue nombrado el mejor jugador del Milan ese año.